Bis‐Alkylureido Imidazole Artificial Water Channels
Résumé
Abstract Nature creates aquaporins to effectively transport water, rejecting all ions including protons. Aquaporins (AQPs) has brought inspiration for the development of Artificial Water Channels (AWCs). Imidazole‐quartet (I‐quartet) was the first AWC that enabled to self‐assemble a tubular backbone for rapid water and proton permeation with total ion rejection. Here, we report the discovery of bis‐alkylureido imidazole compounds, which outperform the I‐quartets by exhibiting ≈3 times higher net and single channel permeabilities (10 7 H 2 O/s/channel) and a ≈2–3 times lower proton conductance. The higher water conductance regime is associated to the high partition of more hydrophobic bis‐alkylureido channels in the membrane and to their pore sizes, experiencing larger fluctuations, leading to an increase in the number of water molecules in the channel, with decreasing H‐bonding connectivity. This new class of AWCs will open new pathways toward scalable membranes with enhanced water transport performances.
La nature crée des aquaporines pour transporter efficacement l'eau, en rejetant tous les ions, y compris les protons. Les aquaporines (AQP) ont inspiré le développement de canaux d'eau artificiels (AWC). L'imidazole-quartet (I-quartet) a été le premier AWC qui a permis d'auto-assembler un squelette tubulaire pour une perméation rapide de l'eau et des protons avec un rejet total des ions. Nous rapportons ici la découverte de composés bis-alkylureido imidazole, qui surpassent les I-quartets en présentant des perméabilités nettes et à canal unique ≈3 fois plus élevées (10 7 H 2 O/s/canal) et une conductance protonique ≈2-3 fois plus faible. Le régime de conductance de l'eau plus élevé est associé à la partition élevée des canaux bis-alkylureido plus hydrophobes dans la membrane et à la taille de leurs pores, qui subissent des fluctuations plus importantes, ce qui entraîne une augmentation du nombre de molécules d'eau dans le canal, avec une diminution de la connectivité des liaisons H. Cette nouvelle classe d'AWC va permettre d'augmenter la perméabilité nette et la perméabilité unique (10 7 H 2 O/s/canal). Cette nouvelle classe d'AWC ouvrira de nouvelles voies vers des membranes évolutives aux performances accrues en matière de transport de l'eau.
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