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DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder

Abstract : While artificial cyclases hold great promise in chemical synthesis, this work presents the first example of a DNA‐catalyzed inverse electron‐demand hetero‐Diels–Alder (IEDHDA) between dihydrofuran and various α,β‐unsaturated acyl imidazoles. The resulting fused bicyclic O,O‐acetals containing three contiguous stereogenic centers are obtained in high yields (up to 99 %) and excellent diastereo‐ (up to >99:1 dr) and enantioselectivities (up to 95 % ee) using a low catalyst loading. Most importantly, these results show that the concept of DNA‐based asymmetric catalysis can be expanded to new synthetic transformations offering an efficient, sustainable, and highly selective tool for the construction of chiral building blocks.
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https://hal.umontpellier.fr/hal-02512892
Contributeur : Icg Aigle <>
Soumis le : jeudi 16 avril 2020 - 12:23:16
Dernière modification le : jeudi 16 avril 2020 - 12:30:23

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Fichier visible le : 2020-07-31

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Citation

Justine Mansot, Jimmy Lauberteaux, Aurelien Lebrun, Marc Mauduit, Jean-Jacques Vasseur, et al.. DNA‐Based Asymmetric Inverse Electron‐Demand Hetero‐Diels–Alder. Chemistry - A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2020, 26 (16), pp.3519-3523. ⟨10.1002/chem.202000516⟩. ⟨hal-02512892⟩

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