Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups

Abstract : A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst and proceeds at room temperature with complete regioselectivity and excellent stereoselectivity towards linear (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst.
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Contributeur : Odile Hennaut <>
Soumis le : jeudi 21 mars 2019 - 15:09:08
Dernière modification le : mardi 28 mai 2019 - 14:06:15
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Rémi Blieck, Luca Perego, Ilaria Ciofini, Laurence Grimaud, Marc Taillefer, et al.. Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups. SYNTHESIS, Georg Thieme Verlag, 2019, 51 (05), pp.1225-1234. ⟨10.1055/s-0037-1611673⟩. ⟨hal-02075687⟩

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